Em 1986, os Piratas de Pittsburgh redigiram Goodwin na sexta ronda (134º geral). Ele optou por não assinar. Em 1988, ele foi membro da equipe de beisebol dos Estados Unidos que ganhou o ouro nos Jogos Olímpicos de Seul em 1988. Por causa disso, ele decidiu esperar até 1989 para assinar com uma equipe, que foi quando ele decidiu assinar com os Los Angeles Dodgers, depois de ter sido convocado na 1ª rodada (22ª geral).
A 6’1″, Goodwin tinha apenas 175 libras, o que lhe deu uma vantagem sobre seus companheiros de equipe mais pesados. Ele desenvolveu um forté no roubo de bases. Ele passou apenas três temporadas nos menores (durante cada uma das quais roubou mais de 45 bases) antes de fazer sua estréia na Liga Principal em 1 de setembro de 1991, aos 23 anos de idade.
alguns dos destaques da sua carreira na liga principal incluem as 369 bases que roubou durante 14 anos nas ligas principais com os Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants e Chicago Cubs, uma média de 66 bases roubadas na carreira com os Royals em 1996, e uma média de 0,290 batedores com os Rangers em 1998. Tom teve um ano interessante quando chegou a home runs em 2000 – não por ter acertado tantos, mas por causa do tipo de home runs que eles eram. Um dos seus seis home runs ocorreu em 5 de abril, foi um home run interno contra o Braves. Em 30 de abril contra os Mets, ele acertou um grand slam, e em 17 de julho contra o Athletics, ele acertou outro grand slam.
As estatísticas da sua carreira fazem comparações com as do Billy North, um antigo Oakland Athletic.
Ele jogou pela última vez na liga principal de beisebol em 2004, mas ele jogou na Liga Atlântica independente em 2005 para o Atlantic City Surf.
Em uma carreira de 14 anos na liga principal cobrindo 1288 jogos, Goodwin obteve uma média de rebatidas de .268 (1029 por 3846) com 636 corridas, 125 duplas, 39 triplas, 24 home runs, 284 RBI, 369 bases roubadas, 365 bases sobre bolas, 0,332 sobre bases e 0,339 sobre bases. Ele registrou uma percentagem de campo de 0,991 jogando nas três posições de campo. Em 21 jogos da pós-temporada, ele bateu .160 (4 por 25) com 1 corrida e 2 RBI.