Im Jahr 1986 wurde Goodwin von den Pittsburgh Pirates in der sechsten Runde gedraftet (134. insgesamt). Er entschied sich, nicht zu unterschreiben. 1988 war er Mitglied der Baseballmannschaft der Vereinigten Staaten, die bei den Olympischen Spielen 1988 in Seoul Gold gewann. Deshalb beschloss er, bis 1989 zu warten, um bei einem Team zu unterschreiben, und entschied sich dann, bei den Los Angeles Dodgers zu unterschreiben, nachdem er in der ersten Runde (22. insgesamt) gedraftet worden war.
Bei einer Größe von 1’1″ wog Goodwin nur 175 Pfund, was ihm einen Vorteil gegenüber seinen schwereren Teamkollegen gab. Er entwickelte eine Begabung für Base Stealing. Er verbrachte nur drei Spielzeiten in den Minors (in denen er jeweils über 45 Bases stahl), bevor er am 1. September 1991 im Alter von 23 Jahren sein Debüt in der Major League gab.
Zu den Höhepunkten seiner Major-League-Karriere gehören die 369 Bases, die er in 14 Jahren in den Major Leagues bei den Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants und Chicago Cubs gestohlen hat, ein Karrierehoch von 66 gestohlenen Bases bei den Royals im Jahr 1996 und ein Schlagdurchschnitt von .290 bei den Rangers im Jahr 1998. Tom hatte im Jahr 2000 ein interessantes Jahr, was die Homeruns anbelangt – nicht weil er so viele schlug, sondern wegen der Art der Homeruns, die er erzielte. Einer seiner sechs Homeruns fand am 5. April statt und war ein Inside-the-Parker gegen die Braves. Am 30. April schlug er gegen die Mets einen Grand Slam, und am 17. Juli gegen die Athletics schlug er einen weiteren Grand Slam.
Seine Karrierestatistiken ziehen Vergleiche mit denen von Billy North, einem ehemaligen Oakland Athletic.
Das letzte Mal spielte er 2004 in der Major League Baseball, aber er spielte 2005 in der unabhängigen Atlantic League für die Atlantic City Surf.
In seiner 14-jährigen Major-League-Karriere, die 1288 Spiele umfasste, erzielte Goodwin einen Schlagdurchschnitt von .268 (1029-for-3846) mit 636 Runs, 125 Doubles, 39 Triples, 24 Homeruns, 284 RBI, 369 gestohlenen Bases, 365 Bases on Balls, .332 On-Base-Prozentsatz und .339 Slugging-Prozentsatz. Er verzeichnete einen Fielding-Prozentsatz von .991 und spielte auf allen drei Outfield-Positionen. In 21 Postseason-Spielen erzielte er eine Trefferquote von .160 (4 von 25) mit 1 Lauf und 2 RBI.