Vuonna 1986 Pittsburgh Pirates varasi Goodwinin kuudennella kierroksella (134.). Hän päätti olla allekirjoittamatta sopimusta. Vuonna 1988 hän kuului kultaa voittaneeseen Yhdysvaltojen pesäpallojoukkueeseen Soulin olympialaisissa 1988. Tämän vuoksi hän päätti odottaa vuoteen 1989 asti allekirjoittaakseen sopimuksen joukkueen kanssa, jolloin hän päätti allekirjoittaa sopimuksen Los Angeles Dodgersin kanssa, kun hänet oli varattu ensimmäisellä kierroksella (22. kokonaissumma).
Yksikokoisena Goodwin oli vain 175 kiloa, mikä antoi hänelle etulyöntiaseman painavampiin joukkuetovereihinsa nähden. Hän kehitti vahvuudekseen base stealingin. Hän vietti vain kolme kautta ala-asteella (jokaisen kauden aikana hän varasti yli 45 pesää) ennen kuin debytoi Major Leaguessa 1. syyskuuta 1991, 23-vuotiaana.
Joitakin hänen major league -uransa kohokohtia ovat 369 varastettua pesää 14 major league -vuoden aikana Dodgersin, Kansas City Royalsin, Texas Rangersin, Colorado Rockiesin, San Francisco Giantsin ja Chicago Cubsin joukkueissa, uran ennätyslukemat 66 varastettua pesää Royalsin joukkueessa vuonna 1996 ja .290 lyöntikeskiarvo Rangersin joukkueessa vuonna 1998. Tomilla oli mielenkiintoinen kotijuoksuvuosi vuonna 2000 – ei siksi, että hän löi niin paljon kotijuoksuja, vaan siksi, millaisia ne olivat. Yksi hänen kuudesta kunnaristaan tapahtui 5. huhtikuuta, ja se oli inside-the-parker Bravesia vastaan. Huhtikuun 30. päivänä Metsiä vastaan hän löi grand slamin, ja heinäkuun 17. päivänä Athleticsia vastaan hän löi toisen grand slamin.
Hänen uratilastonsa herättävät vertauksia entisen Oaklandin Athleticin Billy Northin tilastoihin.
Viimeisimmän kerran hän pelasi valioliigabaseballia vuonna 2004, mutta pelasi itsenäisessä Atlantin liigassa Atlantic City Surfissa vuonna 2005.
14 vuotta kestäneellä, 1288 ottelua käsittäneellä valioliigaurallaan Goodwin saavutti lyöntikeskiarvon 0,268 (1029-for-3846), 636 juoksua, 125 tuplaa, 39 triplaa, 24 kunnaria, 284 RBI:tä, 369 varastettua baseballia, 365 levypallopotkua, 0,332 on-base-prosentin ja 0,339 slugging-prosentin. Hänen kenttäprosenttinsa oli 0,991, kun hän pelasi kaikilla kolmella kenttäpaikalla. 21 postseason-ottelussa hän löi .160 (4-for-25), 1 juoksu ja 2 RBI.