În 1986, Pittsburgh Pirates l-a recrutat pe Goodwin în runda a șasea (locul 134 la general). El a ales să nu semneze. În 1988, a fost membru al echipei de baseball a Statelor Unite, care a câștigat aurul la Jocurile Olimpice din 1988 de la Seul. Din această cauză, el a decis să aștepte până în 1989 pentru a semna cu o echipă, moment în care a decis să semneze cu Los Angeles Dodgers, după ce a fost recrutat în prima rundă (locul 22 la general).

La 1,80 m, Goodwin avea doar 90 kg, ceea ce i-a oferit un avantaj față de coechipierii săi mai grei. El și-a dezvoltat o forța în furtul de baze. A petrecut doar trei sezoane în ligile inferioare (în timpul fiecăruia dintre ele a furat peste 45 de baze) înainte de a debuta în Liga Majoră la 1 septembrie 1991, la vârsta de 23 de ani.

Câteva dintre cele mai importante momente ale carierei sale în Liga Majoră includ cele 369 de baze furate în 14 ani în Liga Majoră cu Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants și Chicago Cubs, un maxim al carierei de 66 de baze furate cu Royals în 1996, și o medie de 0,290 la bătaie cu Rangers în 1998. Tom a avut un an interesant în ceea ce privește numărul de home run-uri în 2000 – nu pentru că a marcat atât de multe, ci din cauza tipului de home run-uri. Unul dintre cele șase home run-uri ale sale a avut loc pe 5 aprilie, a fost un inside-the-parker împotriva celor de la Braves. Pe 30 aprilie, împotriva celor de la Mets, a lovit un grand slam, iar pe 17 iulie, împotriva celor de la Athletics, a lovit un alt grand slam.

Statisticile carierei sale atrag comparații cu cele ale lui Billy North, un fost jucător de la Oakland Athletic.

A jucat ultima dată în liga majoră de baseball în 2004, dar a jucat în liga independentă Atlantic League în 2005 pentru Atlantic City Surf.

În 14 ani de carieră în liga majoră, acoperind 1288 de meciuri, Goodwin a înregistrat o medie la bătaie de .268 (1029-pentru-3846) cu 636 de alergări, 125 de duble, 39 de triple, 24 de home run-uri, 284 de RBI, 369 de baze furate, 365 de baze pe mingi, un procentaj la bază de .332 și un procentaj de slugging de .339. A înregistrat un procentaj de 0,991 în teren, jucând la toate cele trei poziții de outfield. În 21 de meciuri din postsezon, a avut o medie de 160 puncte (4 din 25) cu 1 alergare și 2 RBI.

.