1986 valde Pittsburgh Pirates Goodwin i den sjätte rundan (134:e totalt). Han valde att inte skriva på. År 1988 ingick han i det guldvinnande amerikanska basebollaget vid de olympiska spelen 1988 i Seoul. På grund av detta bestämde han sig för att vänta till 1989 med att skriva på med ett lag, vilket var då han bestämde sig för att skriva på med Los Angeles Dodgers, efter att ha blivit uttagen i den första rundan (22:a totalt).
Med sina 1,80 meter vägde Goodwin endast 175 pund, vilket gav honom en fördel jämfört med sina tyngre lagkamrater. Han utvecklade en forté i basstölder. Han tillbringade endast tre säsonger i underligan (under var och en av dem stal han över 45 baser) innan han gjorde sin debut i Major League den 1 september 1991, vid 23 års ålder.
Några av hans höjdpunkter i major league-karriären är de 369 baser han stal under 14 år i major league med Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants och Chicago Cubs, en karriärsrekord på 66 stulna baser med Royals 1996 och ett slagsnitt på 0,290 med Rangers 1998. Tom hade ett intressant år när det gällde home runs år 2000 – inte för att han slog så många, utan för vilken typ av home runs de var. En av hans sex homeruns inträffade den 5 april och var en inside-the-parker mot Braves. Den 30 april mot Mets slog han en grand slam och den 17 juli mot Athletics slog han ytterligare en grand slam.
Hans karriärstatistik lockar till jämförelser med Billy Norths, en före detta Oakland Athletic.
Han spelade senast i major league baseball 2004, men han spelade i den oberoende Atlantic League 2005 för Atlantic City Surf.
I en 14-årig karriär i major league som omfattade 1288 matcher hade Goodwin ett slagsnitt på .268 (1029-för-3846) med 636 löpningar, 125 dubblar, 39 tripplar, 24 homeruns, 284 RBI, 369 stulna baser, 365 baser på bollar, .332 on-base-procent och .339 slugging-procent. Han hade en fältprocent på 0,991 och spelade på alla tre outfieldpositioner. I 21 eftersäsongsmatcher slog han .160 (4-for-25) med 1 run och 2 RBI.