W 1986 roku Pittsburgh Pirates wybrali Goodwina w szóstej rundzie (134. miejsce). On zdecydował się nie podpisywać. W 1988 roku, był członkiem złotej drużyny baseballowej Stanów Zjednoczonych na Olimpiadzie w Seulu. Z tego powodu postanowił poczekać do 1989 roku, aby podpisać kontrakt z zespołem, a wtedy zdecydował się podpisać kontrakt z Los Angeles Dodgers, po tym jak został wybrany w pierwszej rundzie (22. miejsce).
Przy wzroście 6’1″, Goodwin ważył tylko 175 funtów, co dało mu przewagę nad cięższymi kolegami z drużyny. Rozwinął fortecę w kradzieży bazy. Spędził w lidze tylko trzy sezony (podczas każdego z nich ukradł ponad 45 baz), zanim zadebiutował w Major League 1 września 1991 r., w wieku 23 lat.
Niektóre z najważniejszych momentów jego kariery w Major League to 369 baz, które ukradł w ciągu 14 lat w Major Leagues z Dodgers, Kansas City Royals, Texas Rangers, Colorado Rockies, San Francisco Giants i Chicago Cubs, 66 skradzionych baz w karierze z Royals w 1996 roku, oraz średnia punktowa na poziomie .290 z Rangers w 1998 roku. Tom miał interesujący rok, jeśli chodzi o home runy w 2000 roku – nie dlatego, że zaliczył ich tak wiele, ale dlatego, że były to różnego rodzaju home runy. Jeden z jego sześciu home runów miał miejsce 5 kwietnia i był to inside-the-parker przeciwko Braves. W dniu 30 kwietnia przeciwko Mets, uderzył grand slam, a 17 lipca przeciwko Athletics, uderzył inny grand slam.
Jego statystyki kariery narysować porównania do tych z Billy North, były Oakland Athletic.
Ostatnio grał w Major League Baseball w 2004 roku, ale grał w niezależnej Atlantic League w 2005 roku dla Atlantic City Surf.
W 14-letniej karierze w lidze, obejmującej 1288 meczów, Goodwin zanotował średnią na poziomie .268 (1029-for-3846), 636 biegów, 125 dubletów, 39 trójek, 24 home runy, 284 RBI, 369 kradzieży baz, 365 baz na piłkach, .332 on-base percentage i .339 slugging percentage. Zanotował procent skuteczności w polu gry na poziomie .991, grając na wszystkich trzech pozycjach na boisku. W 21 meczach posezonowych uzyskał wynik .160 (4-for-25) z 1 punktem i 2 RBI.