Litteratur Referencer

Et af de mildeste reagenser til selektiv oxidation af primære og sekundære alkoholer til aldehyder og ketoner. Der kan opnås høje udbytter ved omgivelsestemperaturer, under neutrale forhold, i chloroform, dichlormethan eller acetonitril: J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (anmeldelser): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). Er blevet anvendt til oxidation af en lang række følsomme substrater og er særlig værdifuld i flertrinssynteser af polyfunktionelle molekyler med kompleks stereokemi. For et eksempel, der omfatter eksklusiv oxidation af en af fire mulige sekundære OH-grupper i en syntese af erythromycin B, se: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Allyl- og benzylalkoholer kan oxideres selektivt i tilstedeværelse af mættede alkoholer og giver carbonylforbindelser rent uden overoxidation eller cis-trans-isomerisering: Tetrahedron Lett., 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990).

Hydroxaminsyrer oxideres til acylnitrosforbindelser, som kan undergå cycloaddition til diener: Synth. Commun., 30, 47 (2000).

Er også blevet anvendt til deoximering af ketoximimer til ketoner under milde betingelser: Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).

Til brug ved syntese af imider, N-acylvinylogiske carbamater og urinstoffer og nitriler ved oxidation af amider og aminer, se:

Til brug ved syntese af imider, N-acylvinylogiske carbamater og urinstoffer og nitriler ved oxidation af amider og aminer, se: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).

Deprotektion af thioacetaler kan opnås under ekstremt milde betingelser: Org. Lett., 5, 575 (2003).

ɑ,ß-umættede carboxylsyrer undergår decaboxylativ bromering af Hunsdiecker-typen med tetraethylammoniumbromid i tilstedeværelse af reagenset: Synlett, 2495 (2005).

FORSIGTIG! Kan i tilstedeværelse af fugt danne iodoxybenzoesyre, som er blevet rapporteret som eksplosiv ved overdreven opvarmning eller stød: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).

For en detaljeret diskussion af omfanget og fordelene ved dette reagens, se: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, s. 4982.

Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.

Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. The crystal structure of the Dess-Martin periodinane. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.