Litteratur Referenser
En av de mildaste reagenserna för selektiv oxidation av primära och sekundära alkoholer till aldehyder och ketoner. Höga utbyten kan erhållas vid rumstemperatur, under neutrala förhållanden, i kloroform, diklormetan eller acetonitril: J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (recensioner): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). Har använts för oxidation av ett stort antal känsliga substrat och är särskilt värdefull vid synteser i flera steg av polyfunktionella molekyler med komplex stereokemi. För ett exempel med exklusiv oxidation av en av fyra möjliga sekundära OH-grupper i en syntes av erytromycin B, se: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Allylalkoholer och bensylalkoholer kan oxideras selektivt i närvaro av mättade alkoholer och ge rena karbonylföreningar utan överoxidation eller cis-trans-isomerisering: Tetrahedron Lett. 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990).
Hydroxamsyror oxideras till acylnitrosoföreningar som kan genomgå cycloaddition till diener: Synth. Commun. 30, 47 (2000).
Har också använts för deoximering av ketoximer till ketoner under milda förhållanden: Tetrahedron Lett. 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).
För användning vid syntes av imider, N-acylvinylogena karbamater och ureas samt nitriler genom oxidation av amider och aminer, se: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).
Avprotektion av thioacetaler kan åstadkommas under extremt milda förhållanden: Org. Lett., 5, 575 (2003).
ɑ,ß-omättade karboxylsyror genomgår dekaboxylativ bromering av Hunsdiecker-typ med tetraetylammoniumbromid i närvaro av reagenset: Synlett, 2495 (2005).
VARNING! Kan i närvaro av fukt bilda iodoxibensoesyra som har rapporterats vara explosiv vid överdriven upphettning eller slag: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).
För en detaljerad diskussion om räckvidden och fördelarna med detta reagens, se: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, s. 4982.
Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.
Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. The crystal structure of the Dess-Martin periodinane. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.