Literatuurreferenties
Een van de mildste reagentia voor de selectieve oxidatie van primaire en secundaire alcoholen tot aldehyden en ketonen. Hoge opbrengsten kunnen worden verkregen bij omgevingstemperatuur, onder neutrale omstandigheden, in chloroform, dichloormethaan of acetonitril: J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (recensies): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). Is gebruikt voor de oxidatie van een grote verscheidenheid van gevoelige substraten en is bijzonder waardevol bij meerstapssyntheses van polyfunctionele moleculen met complexe stereochemie. Voor een voorbeeld van de exclusieve oxidatie van een van de vier mogelijke secundaire OH-groepen in een synthese van erytromycine B, zie: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Allyl- en benzylalcoholen kunnen selectief worden geoxideerd in aanwezigheid van verzadigde alcoholen, waarbij de carbonylverbindingen zuiver worden verkregen zonder overoxidatie of cis-transisomerisatie: Tetrahedron Lett., 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990).
Hydroxaminezuren worden geoxideerd tot acylnitrosoverbindingen die cycloadditie aan dienen kunnen ondergaan: Synth. Commun., 30, 47 (2000).
Is ook gebruikt voor deoximatie van ketoximen tot ketonen onder milde omstandigheden: Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).
Voor gebruik bij de synthese van imiden, N-acylvinylogene carbamaten en ureasen, en nitrillen, door oxidatie van amiden en aminen, zie: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).
Deprotection of thioacetals can be accomplished under extremely mild conditions: Org. Lett., 5, 575 (2003).
ɑ,ß-Onverzadigde carbonzuren ondergaan een decaboxylatieve brominering van het Hunsdiecker-type met tetraethylammoniumbromide in aanwezigheid van het reagens: Synlett, 2495 (2005).
WAARSCHUWING! In aanwezigheid van vocht kan iodoxybenzoëzuur worden gevormd, dat naar verluidt explosief kan zijn bij overmatige verhitting of schokken: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).
Voor een uitvoerige bespreking van het toepassingsgebied en de voordelen van dit reagens, zie: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, p. 4982.
Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.
Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. De kristalstructuur van het Dess-Martin periodinaan. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.