Kirjallisuusviitteet
Yksi miedoimmista reagensseista primaaristen ja sekundaaristen alkoholien selektiiviseen hapettamiseen aldehydeiksi ja ketoneiksi. Suuri saanto voidaan saada huoneenlämmössä, neutraaleissa olosuhteissa, kloroformissa, dikloorimetaanissa tai asetonitriilissä: J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (katsaukset): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). Sitä on käytetty monenlaisten herkkien substraattien hapettamiseen, ja se on erityisen arvokas monivaiheisissa monifunktionaalisten molekyylien synteeseissä, joissa on monimutkainen stereokemia. Esimerkki, jossa hapetetaan yksinomaan yksi neljästä mahdollisesta sekundaarisesta OH-ryhmästä erytromysiini B:n synteesissä, katso: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Allyyli- ja bentsyylialkoholit voidaan hapettaa selektiivisesti tyydyttyneiden alkoholien läsnäollessa, jolloin karbonyyliyhdisteet saadaan puhtaasti ilman ylihapettumista tai cis-trans-isomerisaatiota: Tetrahedron Lett., 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990).
Hydroksamiinihapot hapettuvat asyylinitrosoyhdisteiksi, jotka voivat käydä läpi sykladition dieeneihin: Synth. Commun., 30, 47 (2000).
On myös käytetty ketoksiimien deoksimointiin ketoneiksi miedoissa olosuhteissa: Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).
Käytetään imidien, N-asyylivinyylikarbamaattien ja -ureoiden sekä nitriilien synteesissä hapettamalla amideja ja amiineja, ks. esim: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).
Tioasetaalien suojauksen poisto voidaan suorittaa erittäin miedoissa olosuhteissa: Org. Lett., 5, 575 (2003).
ɑ,ß-tyydyttymättömät karboksyylihapot läpikäyvät Hunsdiecker-tyyppisen dekaboksylatiivisen bromoinnin tetraetyyliammoniumbromidilla reagenssin läsnäollessa: Synlett, 2495 (2005).
VAROITUS! Saattaa kosteuden läsnäollessa muodostaa iodoxibentsoehappoa, jonka on raportoitu olevan räjähdysvaarallinen liiallisessa kuumennuksessa tai iskuissa: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).
Yksityiskohtainen keskustelu tämän reagenssin soveltamisalasta ja eduista, ks. esim: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, s. 4982.
Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstitued Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.
Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. Dess-Martin periodinanin kiderakenne. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.