Literatura Odkazy
Jedno z nejšetrnějších činidel pro selektivní oxidaci primárních a sekundárních alkoholů na aldehydy a ketony. Vysokých výtěžků lze dosáhnout při teplotě okolí, za neutrálních podmínek, v chloroformu, dichlormethanu nebo acetonitrilu: J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (recenze): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). Byl použit pro oxidaci široké škály citlivých substrátů a je zvláště cenný při vícestupňových syntézách polyfunkčních molekul se složitou stereochemií. Příklad zahrnující výhradní oxidaci jedné ze čtyř možných sekundárních OH skupin při syntéze erytromycinu B viz: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Allylové a benzylové alkoholy mohou být oxidovány selektivně v přítomnosti nasycených alkoholů a poskytují karbonylové sloučeniny čistě bez nadměrné oxidace nebo cis-trans isomerizace: Tetrahedron Lett., 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990).
Hydroxamové kyseliny se oxidují na acylnitrososloučeniny, které mohou podléhat cykloadici na dieny: Synth. Commun., 30, 47 (2000).
Byl také použit pro deoximaci ketoximů na ketony za mírných podmínek: Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).
Pro použití při syntéze imidů, N-acylvinylogenních karbamátů a urey a nitrilů oxidací amidů a aminů, viz: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).
Deprotekci thioacetalů lze provést za velmi mírných podmínek: Org. Lett., 5, 575 (2003).
ɑ,ß-nenasycené karboxylové kyseliny podléhají v přítomnosti činidla Hunsdieckerova typu dekaboxylační bromaci tetraetylamoniumbromidem: Synlett, 2495 (2005).
POZOR! V přítomnosti vlhkosti může tvořit kyselinu jodoxybenzoovou, která je při nadměrném zahřátí nebo nárazu výbušná: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).
Podrobněji o rozsahu a výhodách tohoto činidla viz: A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), sv. 7, s. 4982.
Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.
Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. The crystal structure of the Dess-Martin periodinane. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.