Riferimenti bibliografici
Uno dei reagenti più blandi per l’ossidazione selettiva degli alcoli primari e secondari ad aldeidi e chetoni. Alti rendimenti possono essere ottenuti a temperatura ambiente, in condizioni neutre, in cloroformio, diclorometano o acetonitrile: J. Org. Chem, 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (recensioni): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). È stato impiegato per l’ossidazione di un’ampia varietà di substrati sensibili ed è particolarmente prezioso nelle sintesi multi-step di molecole polifunzionali con stereochimica complessa. Per un esempio che coinvolge l’ossidazione esclusiva di uno dei quattro possibili gruppi secondari OH in una sintesi di eritromicina B, vedi: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Gli alcoli allilici e benzilici possono essere ossidati selettivamente in presenza di alcoli saturi, e dare i composti carbonilici in modo pulito senza sovra-ossidazione o isomerizzazione cis-trans: Tetrahedron Lett., 29, 995 (1988); J. Org. Chem, 55, 1636 (1990).
Gli acidi idrossamici sono ossidati a composti nitroso acilici che possono subire la cicloaddizione a dieni: Sintesi. Commun, 30, 47 (2000).
È stato anche usato per la deossimazione di chetossimi a chetoni in condizioni miti: Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).
Per l’uso nella sintesi di imidi, N-acyl vinylogous carbammati e uree, e nitrili, per ossidazione di ammidi e ammine, vedi: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).
La deprotezione dei tioacetali può essere realizzata in condizioni estremamente delicate: Org. Lett., 5, 575 (2003).
Gli acidi carbossilici ɑ,ß-insaturi subiscono una bromurazione decaboxilativa di tipo Hunsdiecker con bromuro di tetraetilammonio in presenza del reagente: Synlett, 2495 (2005).
ATTENZIONE! In presenza di umidità, può formare acido iodoxibenzoico che è stato segnalato come esplosivo in caso di eccessivo riscaldamento o impatto: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).
Per una discussione dettagliata della portata e dei vantaggi di questo reagente, vedere: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, p. 4982.
Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.
Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. La struttura di cristallo del Dess-Martin periodinane. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.