Références bibliographiques

L’un des réactifs les plus doux pour l’oxydation sélective des alcools primaires et secondaires en aldéhydes et cétones. Des rendements élevés peuvent être obtenus à température ambiante, dans des conditions neutres, dans le chloroforme, le dichlorométhane ou l’acétonitrile : J. Org. Chem. 48, 4155 (1983) ; J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991) ; (revues) : J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg. 338, 588 (1996) ; Synlett, 278 (2000). A été employé pour l’oxydation d’une grande variété de substrats sensibles et est particulièrement précieux dans les synthèses multi-étapes de molécules polyfonctionnelles à stéréochimie complexe. Pour un exemple impliquant l’oxydation exclusive d’un des quatre groupes OH secondaires possibles dans une synthèse d’érythromycine B, voir : J. Am. Chem. Soc. 119, 3193 (1997). Les alcools allyliques et benzyliques peuvent être oxydés sélectivement en présence d’alcools saturés, et donnent les composés carbonylés proprement sans sur-oxydation ou isomérisation cis-trans : Tetrahedron Lett. 29, 995 (1988) ; J. Org. Chem. 55, 1636 (1990).

Les acides hydroxamiques sont oxydés en composés acyl nitroso qui peuvent subir une cycloaddition aux diènes : Synth. Commun., 30, 47 (2000).

A également été utilisé pour la désoximation des cétoximes en cétones dans des conditions douces : Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998) ; Synthesis, 760 (1999).

Pour une utilisation dans la synthèse d’imides, de carbamates et d’urées N-acyl vinylogues, et de nitriles, par oxydation d’amides et d’amines, voir : Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).

La déprotection des thioacétals peut être accomplie dans des conditions extrêmement douces : Org. Lett. 5, 575 (2003).

Les acides carboxyliques ɑ,ß-insaturés subissent une bromation décaboxylative de type Hunsdiecker avec le bromure de tétraéthylammonium en présence du réactif : Synlett, 2495 (2005).

ATTENTION ! En présence d’humidité, peut former de l’acide iodoxybenzoïque qui a été signalé comme étant explosif en cas de chauffage excessif ou de choc : Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).

Pour une discussion détaillée de la portée et des avantages de ce réactif, voir : Encyclopédie des réactifs pour la synthèse organique, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, p. 4982.

Gamapwar, S. V. ; Tale, N. P. ; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.

Schrockeneder, A. ; Stichnoth, D. ; Mayer, P. ; Trauner, D. La structure cristalline du périodinane de Dess-Martin. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.