参考文献

第1、第2アルコールからアルデヒド、ケトンへの選択酸化に最も穏やかな試薬の1つである． 常温、中性条件下、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトニトリルで高い収率を得ることができる。 J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (レビュー): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). 様々な感度の基質の酸化に利用されており、特に複雑な立体化学を持つ多官能性分子の多段階合成に有用である。 エリスロマイシンBの合成において、4つの第2級OH基のうちの1つを独占的に酸化した例については、以下を参照のこと。 J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997)を参照されたい。 アリルアルコールとベンジリックアルコールは飽和アルコールの存在下で選択的に酸化され、過酸化やシス-トランス異性化することなくきれいにカルボニル化合物を与えることができる。 Tetrahedron Lett., 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990)に記載されています。

ヒドロキサム酸はアシルニトロソ化合物に酸化され、ジエン類への環化付加反応を起こすことができる。 Synth. Commun., 30, 47 (2000).

また、温和な条件下でケトキシムからケトンへの脱オキシムにも利用されています。 Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999)。アミドやアミンの酸化によるイミド、N-アシルビニルオキシカルバメートと尿素、ニトリルの合成に使用する場合は、以下を参照。 Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).

チオアセタールの脱保護は、極めて温和な条件で行うことができる。 Org. Lett., 5, 575 (2003)に掲載されました。

ɑ,ß-Unsaturated carboxylic acids under Hunsdiecker-type decaboxylative bromination with tetraethylammonium bromide in the presence of the reagent.（試薬の存在下、不飽和カルボン酸は臭化テトラエチルアンモニウムでフンスディッカー型臭素化を起こす。 Synlett, 2495 (2005).

CAUTION! 水分の存在下では、過度の加熱や衝撃で爆発することが報告されているヨードキシ安息香酸を生成する可能性があります。 Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990)に記載されています。

この試薬の範囲と利点の詳細な議論については、以下を参照。 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol.7, p.4982.

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