Referencias bibliográficas

Uno de los reactivos más suaves para la oxidación selectiva de alcoholes primarios y secundarios a aldehídos y cetonas. Pueden obtenerse altos rendimientos a temperatura ambiente, en condiciones neutras, en cloroformo, diclorometano o acetonitrilo: J. Org. Chem. 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (revisiones): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). Se ha empleado para la oxidación de una amplia variedad de sustratos sensibles y es especialmente valioso en las síntesis de varios pasos de moléculas polifuncionales con estereoquímica compleja. Para un ejemplo que implica la oxidación exclusiva de uno de los cuatro posibles grupos OH secundarios en una síntesis de eritromicina B, véase J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Los alcoholes alílicos y benzílicos pueden ser oxidados selectivamente en presencia de alcoholes saturados, y dar los compuestos carbonílicos limpiamente sin sobre-oxidación o isomerización cis-trans: Tetrahedron Lett. 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990).

Los ácidos hidroxámicos se oxidan a compuestos nitrosos de acilo que pueden someterse a la cicloadición a dienos: Synth. Commun., 30, 47 (2000).

También se ha utilizado para la deoximación de cetoximas a cetonas en condiciones suaves: Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).

Para su uso en la síntesis de imidas, carbamatos y ureas N-acílicos vinílicos, y nitrilos, por oxidación de amidas y aminas, véase: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).

La desprotección de tioacetales puede realizarse en condiciones extremadamente suaves: Org. Lett., 5, 575 (2003).

Los ácidos carboxílicos ɑ,ß-insaturados se someten a la bromación decaboxilativa de tipo Hunsdiecker con bromuro de tetraetilamonio en presencia del reactivo Synlett, 2495 (2005).

¡Cuidado! En presencia de humedad, puede formar ácido yodoxibenzoico que se ha informado que es explosivo bajo calentamiento o impacto excesivo: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).

Para una discusión detallada del alcance y las ventajas de este reactivo, véase: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, p. 4982.

Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.

Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. The crystal structure of the Dess-Martin periodinane. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.