Literaturhinweise

Eines der mildesten Reagenzien für die selektive Oxidation primärer und sekundärer Alkohole zu Aldehyden und Ketonen. Hohe Ausbeuten können bei Raumtemperatur, unter neutralen Bedingungen, in Chloroform, Dichlormethan oder Acetonitril erzielt werden: J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (Rezensionen): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). Wurde für die Oxidation einer Vielzahl empfindlicher Substrate eingesetzt und ist besonders wertvoll bei mehrstufigen Synthesen von polyfunktionellen Molekülen mit komplexer Stereochemie. Ein Beispiel für die ausschließliche Oxidation einer von vier möglichen sekundären OH-Gruppen in einer Synthese von Erythromycin B findet sich in: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Allyl- und Benzylalkohole können in Gegenwart gesättigter Alkohole selektiv oxidiert werden und ergeben die Carbonylverbindungen sauber ohne Überoxidation oder cis-trans-Isomerisierung: Tetrahedron Lett. 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990).

Hydroxamsäuren werden zu Acylnitroso-Verbindungen oxidiert, die eine Cycloaddition zu Dienen eingehen können: Synth. Commun. 30, 47 (2000).

Wurde auch zur Desoximierung von Ketoximen zu Ketonen unter milden Bedingungen verwendet: Tetrahedron Lett. 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).

Zur Verwendung bei der Synthese von Imiden, N-Acylvinylcarbamaten und -harnstoffen sowie Nitrilen durch Oxidation von Amiden und Aminen, siehe: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).

Die Entschützung von Thioacetalen kann unter extrem milden Bedingungen durchgeführt werden: Org. Lett., 5, 575 (2003).

ɑ,ß-ungesättigte Carbonsäuren lassen sich mit Tetraethylammoniumbromid in Gegenwart des Reagenzes vom Hunsdiecker-Typ decaboxylativ bromieren: Synlett, 2495 (2005).

ACHTUNG! In Gegenwart von Feuchtigkeit kann sich Iodoxybenzoesäure bilden, die bei übermäßiger Erhitzung oder Stößen als explosiv beschrieben wurde: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).

Eine ausführliche Erörterung des Anwendungsbereichs und der Vorteile dieses Reagens findet sich in: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), Bd. 7, S. 4982.

Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.

Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. The crystal structure of the Dess-Martin periodinane. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.