Irodalmi hivatkozások
Az egyik legkíméletesebb reagens az elsődleges és másodlagos alkoholok szelektív oxidációjához aldehidekké és ketonokká. Nagy hozam érhető el környezeti hőmérsékleten, semleges körülmények között, kloroformban, diklórmetánban vagy acetonitrilben: J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (áttekintések): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). Sokféle érzékeny szubsztrát oxidációjára alkalmazták, és különösen értékes a bonyolult sztereokémiájú polifunkciós molekulák többlépéses szintéziseiben. Az eritromicin B szintézisében a négy lehetséges másodlagos OH-csoport egyikének kizárólagos oxidációjára vonatkozó példát lásd: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Az allil- és benzil-alkoholok telített alkoholok jelenlétében szelektíven oxidálhatók, és a karbonilvegyületeket tisztán, túloxidáció vagy cisz-transz izomerizáció nélkül adják: Tetrahedron Lett., 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990).
A hidroxámsavakat acil-nitrozovegyületekké oxidálják, amelyek cikloaddíciót végezhetnek dénekkel: Synth. Commun., 30, 47 (2000).
Ketoximok ketonokká történő dezoximálására is használták enyhe körülmények között: Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).
Imidek, N-acil-vinilogén karbamátok és karbamidok, valamint karbamidok és aminok oxidációjával előállított nitrilek szintézisében való felhasználásra lásd: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).
A tioacetálok védtelenítése rendkívül enyhe körülmények között végezhető el: Org. Lett., 5, 575 (2003).
ɑ,ß-Telítetlen karbonsavak Hunsdiecker-típusú dekaboxilatív brómozáson mennek keresztül tetraetilammónium-bromiddal a reagens jelenlétében: Synlett, 2495 (2005).
VIGYÁZAT! Nedvesség jelenlétében jodoxibenzoesav képződhet, amely a jelentések szerint túlzott hevítés vagy ütés hatására robbanásveszélyes: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).
E reagens alkalmazási körének és előnyeinek részletes tárgyalását ld: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, p. 4982.
Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.
Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. The crystal structure of the Dess-Martin periodinane. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.