Literatură Referințe

Unul dintre cei mai blânzi reactivi pentru oxidarea selectivă a alcoolilor primari și secundari în aldehide și cetone. Se pot obține randamente ridicate la temperatura ambiantă, în condiții neutre, în cloroform, diclorometan sau acetonitril: J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (recenzii): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg, 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). A fost utilizat pentru oxidarea unei mari varietăți de substraturi sensibile și este deosebit de valoros în sintezele în mai multe etape ale moleculelor polifuncționale cu stereochimie complexă. Pentru un exemplu care implică oxidarea exclusivă a uneia dintre cele patru grupări OH secundare posibile într-o sinteză de eritromicină B, a se vedea: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Alcoolii alilici și benzilici pot fi oxidați selectiv în prezența alcoolilor saturați și dau compușii carbonilici în mod curat, fără supraoxidare sau izomerizare cis-trans: Tetrahedron Lett., 29, 995 (1988); J. Org. Chem. 55, 1636 (1990).

Acizii hidroxamici sunt oxidați în compuși acil nitroso care pot suferi cicloadiție la diene: Synth. Commun., 30, 47 (2000).

A fost, de asemenea, utilizat pentru deoximarea cetoximelor în cetone în condiții blânde: Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).

Pentru utilizarea în sinteza imidelor, a N-acil vinil-carbamaților și ureenelor vinilogice și a nitrililor, prin oxidarea amidelor și aminelor, vezi:

Pentru utilizarea în sinteza imidelor, N-acetil vinil-carbamaților și ureenelor și a nitrililor, prin oxidarea amidelor și aminelor, vezi Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).

Deprotecția tioacetalilor poate fi realizată în condiții extrem de blânde: Org. Lett., 5, 575 (2003).

Acizii carboxilici ɑ,ß-insaturați suferă o bromurare decaboxilativă de tip Hunsdiecker cu bromură de tetraetilamoniu în prezența reactivului: Synlett, 2495 (2005).

ATENȚIE! În prezența umezelii, poate forma acid iodoxibenzoic, care a fost raportat ca fiind exploziv în caz de încălzire excesivă sau impact: Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).

Pentru o discuție detaliată a domeniului de aplicare și a avantajelor acestui reactiv, a se vedea: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, p. 4982.

Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.

Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. The crystal structure of the Dess-Martin periodinane. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.