Literatura
Jeden z najłagodniejszych odczynników do selektywnego utleniania pierwszo- i drugorzędowych alkoholi do aldehydów i ketonów. Wysoką wydajność można uzyskać w temperaturze otoczenia, w warunkach obojętnych, w chloroformie, dichlorometanie lub acetonitrylu: J. Org. Chem., 48, 4155 (1983); J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991); (przeglądy): J. Prakt. Chem./ Chem. Ztg., 338, 588 (1996); Synlett, 278 (2000). Stosowany jest do utleniania szerokiej gamy wrażliwych substratów i jest szczególnie cenny w wieloetapowych syntezach wielofunkcyjnych cząsteczek o złożonej stereochemii. Przykład obejmujący wyłączne utlenianie jednej z czterech możliwych drugorzędowych grup OH w syntezie erytromycyny B, patrz: J. Am. Chem. Soc., 119, 3193 (1997). Alkohole allilowe i benzylowe mogą być selektywnie utleniane w obecności nasyconych alkoholi, i dają związki karbonylowe czysto bez nadmiernego utleniania lub izomeryzacji cis-trans: Tetrahedron Lett., 29, 995 (1988); J. Org. Chem., 55, 1636 (1990).
Kwasy hydroksamowe są utleniane do acylowych nitrozwiązków, które mogą ulegać cykloaddycji do dienów: Synth. Commun., 30, 47 (2000).
Był również stosowany do odtleniania ketoksymów do ketonów w łagodnych warunkach: Tetrahedron Lett., 39, 3209 (1998); Synthesis, 760 (1999).
Do stosowania w syntezie imidów, N-acylowych winylogicznych karbaminianów i urea oraz nitryli, przez utlenianie amidów i amin, patrz: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005).
Deprotekcja tioacetali może być przeprowadzona w bardzo łagodnych warunkach: Org. Lett., 5, 575 (2003).
ɑ,ß-Nienasycone kwasy karboksylowe ulegają dekaboksylacyjnemu bromowaniu typu Hunsdieckera za pomocą bromku tetraetyloamoniowego w obecności odczynnika: Synlett, 2495 (2005).
UWAGA! W obecności wilgoci, może tworzyć kwas iksybenzoesowy, który jest wybuchowy pod wpływem nadmiernego ogrzewania lub uderzenia: Chem. Chem. Eng. News, 68(29), 3 (1990).
Szczegółowe omówienie zakresu i zalet tego odczynnika, patrz: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, Ed., Wiley, Chichester (1995), vol. 7, s. 4982.
Gamapwar, S. V.; Tale, N. P.; Karade, N. N. Dess-Martin Periodinane-Mediated Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines. Synth. Commun. 2012, 42 (17), 2617-2623.
Schrockeneder, A.; Stichnoth, D.; Mayer, P.; Trauner, D. The crystal structure of the Dess-Martin periodinane. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1523-1527.